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Ein wunderschöner, langer Sommer neigt sich dem Ende zu, und für dem jungen Christopher Robin fängt langsam der Ernst des Lebend an. Er kommt in die Schule. Weil er aber nicht den Mut aufbringt, sich persönlich von seinen liebenswerten Freunden zu verabschieden, hinterlässt er einen Brief. Doch Winnie und die anderen verstehen den Inhalt der Nachricht falsch und befürchten, nun, dass der arme Christopher Robin sich verirrt hat und in großer Gefahr steckt. Kurz entschlossen machen sich der knuffige Bär, Ferkel, Tigger und I-aah auf die Reise, um den verlorenen Freund zu suchen., und stürzen sich kopfüber in das wohl spannendste Abenteuer ihres Lebens.